本作はハワイ・オアフ島を舞台に、ツアーガイドとして働きながら天文学の研究をしているプレイボーイ・弓削大輔と、事故の後遺症のため新しい記憶が一晩でリセットされてしまう藤島瑠衣の恋を描いた作品。大輔を山田、瑠衣を長澤が演じ、
映像には撮影現場の様子に加え、山田と長澤のインタビューが収められている。山田はハワイでの撮影に関して「こんなにいい気候で、いい場所で、なんでこんなところまで来て俺は仕事をしているんだろうって素に戻っちゃうのが怖いですね」と吐露。キスシーンが多く含まれる本作について長澤は「恥ずかしいなって（笑）。恥ずかしさが出ないように、撮影で少しずつ山田さんに馴れたらなって思います」と口にしている。
なお豪華版には山田、長澤、ムロツヨシ、佐藤二朗、太賀、山崎紘菜、福田による座談会なども収録。劇中で瑠衣がつづる「瑠衣の日記」が封入される。
(c)2018『50回目のファーストキス』製作委員会
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